Wallis Warfield i Edward VIII
Relacje świadków są jednomyślne. Jego Królewska Wysokość Edward Albert Christian George Andrew Patric David został całkowicie zauroczony, urzeczony, porwany urokiem Bessie Wallis Warfield Spencer Simpson ("ogłupiały" - jak określił jego stan książę Kentu). Jeśli chodzi o jej uczucia do niego, to opinie są bardziej konkretne.
Ich pierwsze spotkanie nie mogło być bardziej oficjalne lub - przynajmniej w jego wypadku - mniej godne uwagi. Było to w kwietniu 1920 roku na amerykańskim okręcie wojennym "New Mexico", zakotwiczonym w porcie San Diego; Wallis i jej mąż, porucznik marynarki, Winfield Spencer, znajdowali się w tłumie gości, których przedstawiano wizytującym okręt księciu Walii i lordowi Mountbatten. Z przykrością dowiedziała się po latach, że chociaż była wówczas "wystrzałowo" ubrana, nikt z obecnych jej nie zapamiętał.
Minęło dziesięć lat, kiedy spotkali się ponownie. Pod koniec roku 1930 lub może na początku 1931 (relacje się różnią) po rozwodzie ze Spencerem, romansie z argentyńskim dyplomatą i ponownym wyjściu za mąż za Amerykanina angielskiego pochodzenia z Nowego Jorku, nazwiskiem Ernst Simpson, Wallis i jej nowy mąż znaleźli się w Londynie, gdzie zostali zaproszeni na koktajl przez przyjaciół swojej znajomej. Znajoma była wicehrabiną cieszącą się w owym czasie względami księcia, którego zainteresowania kierowały się głównie w stronę kobiet zamężnych. Książę pojawił się na krótko na przyjęciu i wówczas to Wallis wraz z mężem ponownie została mu przedstawiona. Ale i to spotkanie, podobnie jak poprzednie sprzed dziesięciu laty, przeszło równie niezauważalnie. Zapamiętała jedynie, że była wtedy mocno przeziębiona.
Nawet rozmowa z nią przy stole podczas lunchu następnego dnia - Wallis miała miejsce obok księcia - nie zrobiła na nim dużego wrażenia, chociaż rozmawiali na różne tematy. Jej natomiast książę wydał się "jedną z najbardziej interesujących osobowości, jakie zdarzyło mi się spotkać w życiu". Większy wpływ wywarło to spotkanie na jej mężu Erneście, który nagle poczuł się dumny z powodu angielskiej krwi płynącej w jego żyłach. W przyszłości miał gorzko tego pożałować. Podobnie jak lady Furness, również i on, pchany przez nieposkromioną ambicję niczym balon wypełniony gazem, odegrali tutaj rolę swatów. Kiedy zaziębiona Wallis broniła się przed uczestniczeniem w koktajlu, tak długo jej perswadował, że nie wolno im przepuścić wspaniałej okazji spotkania z księciem Walii, że w końcu uległa.
Wicehrabina wyraźnie nie traktowała Wallis jako zagrożenia dla swej dominującej pozycji w kolejce do książęcych pocałunków. Jej zdaniem Wallis była pozbawiona szyku, a twarz i figura również pozostawiały wiele do życzenia. Uważała też, że brakuje jej wdzięku w ruchach, chociaż przyznawała, że miała "intrygujące i wymowne" oczy, a także "dystynkcję i ostry dowcip". Szesnaście lat związku z księciem utwierdziło ją w przekonaniu, że jej atrakcyjność uodpornia go dostatecznie na mniejsze wdzięki Wallis. Pochłonięta swymi zajęciami zapomniała, że David przekroczył już trzydziestkę i ma bardziej dojrzały gust i osąd. Niezależnie od tego, co myślał, nadszedł moment, kiedy stwierdził, że rozmowa z Wallis wpływa na niego ożywczo i że społeczne oraz polityczne problemy, które zaprzątają jego umysł, znajdują i u niej rezonans.
Książę wkrótce potem udał się z oficjalną wizytą do Ameryki Południowej, a kiedy w czerwcu 1931 roku powrócił do Londynu, trafił na czas prezentacji u dworu. Wśród gości znajdowało się małżeństwo Simpsonów. Lady Furness ponownie zaprosiła ich na koktajl. Tym razem David, który napisał później, że na uroczystości uderzyła go "jej gracja i wrodzona dystynkcja w ruchach", okazywał nieco więcej uwagi Wallis, wyrażając uznanie dla sukni, którą miała na sobie. Kiedy idąc w ślady księcia ona i Ernest opuścili przyjęcie, okazało się, że David czekał na nich w samochodzie, aby ich odwieźć do domu. Odmówił jednak wstąpienia na drinka, tłumacząc się nawałem czekających go nazajutrz obowiązków. Wyraził jednak chęć skorzystania z tego zaproszenia w przyszłości: "Mam wielką ochotę zobaczyć państwa mieszkanie. Wiele o nim słyszałem". Chociaż to spotkanie nie wywarło piorunującego wrażenia na Wallis, a mieli się znowu zobaczyć dopiero pod koniec roku, jej zdaniem ono właśnie dało wszystkiemu początek.
Podmiejską rezydencją Davida był niedawno odrestaurowany dwu-setletni Fort Belvedere położony pięćdziesiąt kilometrów od Londynu. Tam właśnie zaprosił Simpsonów na ostatni weekend stycznia 1932 roku wraz z gronem innych gości, wśród których była także nieodłączna Thelma Furness. W ciągu następnych dwu lat bywali w tej rezydencji często, również na jesieni 1933 roku, mimo nieobecności Thelmy odbywającej w tym czasie podróż po Afryce. Kiedy mało spostrzegawcza Thelma zimą znowu wyjechała za granicę, tym razem do Ameryki, zwróciła się do Wallis z prośbą, aby zastąpiła ją w