fatalistycznie przekonany, że już nie ma odwrotu... Douglas siedział w pełnym godności milczeniu, naśladując wyniosłą postawę Wilde'a, podobnie jak to robią jego wielbiciele, ale całkiem możliwe, że jest właśnie odwrotnie - że to właśnie Wilde jest pod jego wpływem... Na koniec Oskar wstał, wyraźnie zniecierpliwiony, robiąc na odchodnym wyniosłą uwagę, że wie już teraz, kim są jego prawdziwi przyjaciele; Douglas podążył w ślad za nim, naśladując jego ruchy niczym wikary za arcybiskupem. Na te i inne ponaglenia przyjaciół, aby uciekał na kontynent, Oskar odpowiadał niedbale, że często tam bywa i że właśnie dopiero co stamtąd wrócił, i że: "Nie można wyjeżdżać ciągle za granicę, chyba że się jest misjonarzem lub, co na jedno wychodzi, kupcem".

Podczas pierwszego dnia rozprawy, 4 kwietnia, ograniczono się jedynie do przewlekłej wymiany poglądów między adwokatem Queens-bury'ego a świadkiem Oskara na temat sztuki i moralności, szczególnie na podstawie "Doriana Graya". Wystąpienie Oskara było dowcipne i przekonujące. Ale 5 kwietnia adwokat zaczął wymieniać nazwiska zdemoralizowanych młodych ludzi, z którymi łączono jego osobę (Que-ensbury nie szczędził zachodu, aby takich znaleźć przed rozprawą) i zagroził, że przedstawi sądowi wiarygodnego i rozmownego świadka. Idąc za radą Clarke'a, przerażony nie na żarty Oskar cofnął swój pozew. Jego spóźniony strach był całkowicie uzasadniony, ponieważ adwokat Queensbury'ego niezwłocznie przedstawił dowody oskarżycielowi publicznemu, jak również zeznania pod przysięgą młodych przyjaciół Oskara. Aresztowanie, które nastąpiło późnym popołudniem, Oskar przyjął ze spokojną rezygnacją; w nocy był na posterunku policyjnym przy Bow Street.

Kwiecień i maj Oskar spędził przeważnie w sądzie i więzieniu. Został zwolniony na krótko za niesłychanie wysoką kaucją (zapłaconą głównie przez pogardzających ojcem braci Alfreda, a częściowo przez duchownych wstrząśniętych traktowaniem Wilde'a przez brytyjską prasę i publiczność) i zamieszkał przy litościwej rodzinie, ponieważ żaden hotel nie chciał wynająć mu pokoju. Pomimo nieżyczliwego sędziego pierwsza rozprawa utknęła w martwym punkcie, ale druga zakończyła się wyrokiem uznającym go za winnego popełnienia przestępstwa określonego w kodeksie karnym w części dotyczącej demoralizacji nieletnich; niektórzy z młodych ludzi mieli poniżej 18 lat. Sędzia wymierzył mu najwyższą karę: dwa lata ciężkich robót, wyrażając przy tym żal, że nie może zamknąć go do końca życia.

Przed rozprawą Alfred codziennie odwiedzał Oskara w więzieniu, ale w trakcie jej trwania wykazał na tyle rozsądku, że za radą adwokata wyjechał do Francji. Gorąco pragnął stawić się przed sądem jako świadek, niemniej zgadzał się z opinią, że jego pojawienie się tam, a nawet samo przebywanie w Londynie, byłoby nierozważne. Dla Oskara nieobecność przyjaciela była ciężkim zawodem, któremu dawał upust w dramatycznych listach pisanych w przerwach między rozprawami: "Mój najdroższy chłopcze. To ma cię upewnić o mojej nieskończonej, wiekuistej miłości do ciebie... Jeżeli więzienie i hańba mają być moim przeznaczeniem, pomyśl, że są one wynikiem mojej miłości do ciebie, i ta myśl, a jeszcze bardziej żywiona na dnie duszy wiara, że ty odwzajemniasz moje uczucie, podtrzyma mnie w nieszczęściu i pozwoli znieść, mam nadzieję, moją udrękę z większą cierpliwością. Och, obym mógł dożyć momentu, kiedy znów dotknę twoich włosów i rąk... Najdroższy chłopcze, najsłodszy ze wszystkich młodych mężczyzn na świecie, najukochańszy i najmilszy. Och! Czekaj na mnie, czekaj na mnie! Jestem ci oddany całym sercem niezmiennie od dnia, w którym się poznaliśmy, i kocham cię bezgranicznie". Ten list z pewnością nie mógł być dla adwokata przekonywającym dowodem na jego obronę.

Pierwszy rok Oskar spędził kolejno w więzieniach w Warnsworth, a następnie w Reading, gdzie stał się ofiarą szczególnego okrucieństwa ze strony dwóch nadmiernie gorliwych naczelników. Pogrążył się w otchłani bezmiernego cierpienia. Jak napisał w "Balladzie o więzieniu w Reading" (The Ballad of Reading Goal):

 

"Jest w mieście Reading wśród

więziennych murów,

Miejsce strasznego zadośćuczynienia;

Leży tam w ziemi człowiek nieszczęśliwy

Ponadgryzany zębami płomienia..."

(tłum. Adam Włodek).

 

Jego gorzki los zrodził w nim głęboki żal do Alfreda, co znalazło później wyraz w utworze pt. "De profundis" (w jego ostatnim wydaniu z 1961 roku). W drugim roku pobytu w więzieniu warunki jego bytowania uległy znacznej poprawie dzięki nowemu, mniej rygorystycznemu naczelnikowi w Reading. Ale dla kogoś takiego jak Oskar był to jedynie podmuch świeżego powietrza w ogniu piekielnym.