dopóty, dopóki w połowie lat trzydziestych ostatecznie nie pozbyli się długów.

Harry za namową Bess zaczął zaocznie studiować prawo, co pozwoliło mu w 1922 roku otrzymać urząd sędziego okręgowego. Do tej nominacji w dużej mierze przyczyniła się jego przyjaźń, datująca się z czasów wojska, z synem znanego polityka z okręgu Jackson, Mike'a Pendergasta, którego często porównywano do osławionego mafijnego przywódcy Bossa Tweeda z Nowego Jorku. Sędziego wybierano, ale w określonych okolicznościach była to czysta formalność. W ciągu kilkunastu lat, wyjąwszy dwuletnią przerwę w urzędowaniu, sędzia Truman stał się postacią publiczną. W Missouri ten urząd był funkcją nie sędziowską, lecz administracyjną, zbliżoną charakterem do istniejącego gdzie indziej stanowiska inspektora okręgowego. Harry nadzorował realizację licznych publicznych inwestycji na sumę ponad sześćdziesięciu milionów dolarów, zyskując uznanie swoją kompetencją i uczciwością, pomimo kontrowersyjnych politycznych powiązań. Dodatkowe pieniądze na utrzymanie żony i dziecka (Margaret urodziła się w 1924 roku) zdobywał nie łapówkami, ale nadliczbowymi godzinami pracy. W kampanii wyborczej, a następnie w staraniach o ponowny wybór odkrył, iż improwizowane przemówienia lepiej trafiały do publiczności niż czytane z kartki. Bess też o tym wiedziała i świadomość, że podczas improwizacji może mu się wymknąć coś niepotrzebnego, spędzała jej sen z oczu. Nigdy jednak nie zdołała go od tego odwieść. Udało jej się natomiast przynajmniej częściowo przezwyciężyć swoje uczucie zażenowania z powodu różnych jego lapsusów.

Za przykład może posłużyć anegdota związana z wizytą złożoną przez prezydenta i panią Truman na wystawie ogrodniczej w Waszyngtonie. W pewnym momencie Harry, zaintrygowany szczególnie rzadką rośliną, wykrzyknął, iż z pewnością wymaga ona dużo obornika. Jedna z obecnych tam dam zasugerowała później Bess, aby skłoniła prezydenta do używania bardziej eleganckiego zwrotu, jak choćby "nawóz". Bess przyrzekła, iż spróbuje, ale dodała, że dwadzieścia lat starała się przyzwyczaić męża do posługiwania się słowem "obornik".

W wyborze do Kongresu w 1934 roku poparcie Pendergasta pomogło Harry'emu zdobyć miejsce w Senacie Stanów Zjednoczonych. Jednocześnie jednak zyskało mu opinię marionetki pociąganej za sznurki z Missouri. On i Bess traktowani byli z góry przez starych zasiedziałych w Waszyngtonie polityków, uważających się za znacznie od nich lepszych. Oboje czuli się niezręcznie w tej sytuacji. Jak zwykle w takich razach, wzajemne duchowe wsparcie pozwoliło im przejść do porządku dziennego nad takim traktowaniem wynikającym z purytań-skiego dziedzictwa. A tymczasem reputacja senatora Harry'ego rosła coraz bardziej. Bess pracująca w biurze jako urzędniczka, odpowiedzialna za łączność z wyborcami, wspierała go w tych wysiłkach. 4500 dolarów rocznie, które otrzymywała, spowodowało w pewnym momencie spore zamieszanie wśród członków administracji; wrzawa ucichła jednak, kiedy stwierdzono, że pracuje znacznie wydajniej i dłużej, niż przewiduje obowiązująca norma.

W okresie wyborów 1940 roku Harry został przyjęty w poczet członków klubu senatorów, co pociągało za sobą zwiększone obowiązki towarzyskie. Prezydent Franklin Roosevelt był zdania, że spadek wpływów organizacji Pendergasta w Missouri (Boss Tom Pendergast znalazł się w więzieniu za niepłacenie podatków) przeszkodzi ponownemu wyborowi Harry'ego. Zaproponował mu pracę w Międzystanowej Komisji do Spraw Handlu, ale Harry, utwierdzony w swym postanowieniu przez Bess, uparł się, aby mimo to stanąć do rywalizacji. Stanął - oboje stanęli. I wygrał, wprawdzie niewielką przewagą głosów, ale bezspornie. Tym razem nie było już pomówień o "pociąganiu za sznurki".

Ponownie zaczęli pracować razem. Bess przybyło jeszcze więcej zajęć, zwłaszcza kiedy Harry został wybrany przewodniczącym Specjalnej Komisji do Zbadania Narodowego Programu Obrony, mającej na celu przeciwdziałanie nieuczciwym machinacjom i korupcji. Zjawiska te towarzyszyły rozbudowie armii podczas I wojny światowej. Kierowana przez niego instytucja nie tylko przyczyniła się do wzrostu produkcji dla celów wojennych, ale również pozwoliła zaoszczędzić krajowi, jak oceniono, miliard dolarów w czasach, kiedy ta suma rzeczywiście coś znaczyła. Działalność Harry'ego łączyła się z częstymi wyjazdami, co miało również dobrą stronę, gdyż przyczyniały się do wzrostu jego popularności. "Reader's Digest" nazwał go: "Psem łańcuchowym miliarda dolarów", a sam Harry trafił wkrótce na okładkę "Time'a".

Osiągnięcia Harry'ego wywarły na Franklinie Roosevelcie duże wrażenie. Podziwiał odważną i uwieńczoną powodzeniem walkę o ponowne wybory w 1940 roku. Nalegał, aby nazwisko senatora z Missouri zostało umieszczone na liście nominowanych na wiceprezydenta podczas konwencji Partii Demokratycznej w 1944 roku. Zarówno Harry, jak i Bess mieli zastrzeżenia do